膽酸

中文名稱 膽酸

英文名稱 Cholic acid

中文別名 3α,7α,12α-三羥基-5β-膽烷酸;?

CAS RN 81-25-4

EINECS號 201-337-8

分 子 式 C24H40O5

分 子 量 408.5714

熔點 197-202 °C

比旋光度 36° (c=0.6, 95% EtOH)

水溶性 0.28 g/L (15°C)

膽酸為白色片狀結(jié)晶

膽酸存在于牛、羊、豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結(jié)晶粉末。有些苦味，嘗后又有些甜的感覺。Mp198℃，比旋度(c=0.6，乙醇)為+37°。1g膽酸約溶于300ml乙醇或丙酮，7ml冰醋酸，很少量溶于水。

用途一:一種具有類固醇結(jié)構(gòu)的有機酸，能乳化脂肪，促進其消化作用

用途二:乳化劑。

用途三:用于生化研究，醫(yī)藥中間體。膽酸鈉是利膽藥，治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等癥。

用途四:非變性離子去垢劑,用于抽提膜蛋白

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膽酸是一水合物為白色片狀結(jié)晶，由德國科學家海因里?！W托·維蘭德發(fā)現(xiàn)并對其結(jié)構(gòu)進行測定，獲1927年諾貝爾化學獎。膽酸，是人類四種主要膽汁酸中含量最豐富的一種，從它衍生的甘氨膽酸和牛磺膽酸是人類的主要膽汁酸。肝分泌到膽汁中的膽汁鹽（膽汁酸的鈉鹽）是強有力的乳化劑。膽汁流經(jīng)小腸上部后，膽汁鹽乳化脂肪，助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小腸下部吸收以后，膽汁鹽也被重吸收。它們回到肝并被重新使用，因此，膽汁鹽總在肝和小腸間循環(huán)。膽汁鹽不僅對脂肪，還對所有脂溶性的營養(yǎng)物吸收特別重要。當因患某些疾病發(fā)生膽汁鹽生成或分泌缺陷時，就會在糞便中出現(xiàn)未消化和未吸收的脂肪。此時，脂溶性維生素A、D、E、K不能完全吸收，能導致維生素A的營養(yǎng)性缺乏。

膽酸是由肝合成，隨膽汁排入到十二指腸內(nèi)，作為消化液的組成部分之一，能促進對脂類物質(zhì)的消化和吸收。當幽門功能不全時，膽酸會反流到胃內(nèi)，同胃酸一起造成對胃粘膜的損傷，并引起胃痛等不適癥狀，因此，膽酸是引起胃粘膜損傷的化學因子之一。目前臨床上常用的鋁碳酸鎂除了能中和胃酸外，還能與膽酸結(jié)合，從而減少對胃粘膜的損傷，有利于炎癥的消除及潰瘍的愈合。許多胃痛的病人經(jīng)過藥物治療后，胃痛癥狀會在短期內(nèi)得到緩解，然而被損傷的粘膜完全修復，需要一定的時間，如大多數(shù)的潰瘍愈合需要4至6周的正規(guī)治療，也就是說癥狀消除不等于病灶消退，給予一定時間的延續(xù)用藥是必要的。同時要針對膽汁返流的原因治療。治療期間，還應戒煙、酒，避免咖啡、濃茶等刺激性食物及對胃粘膜有損傷藥物的使用，飲食起居應有規(guī)律，避免過度緊張與勞累，對于少數(shù)伴有焦慮、抑郁癥狀的病人提倡給予相應的藥物治療。

膽酸鹽是油脂乳化劑，在腸中幫助油脂的水解和吸收。某些膽酸還有鎮(zhèn)痙、健胃、降低血液中膽甾醇含量等作用。

?? 制備方法

乙醇結(jié)晶法

粗牛羊膽酸的制備 取?；蜓蚰懼?00 g/L氫氧化鈉，加熱煮沸12-18h，得皂化液。冷卻后加酸調(diào)pH 1，析出膽酸，將膽酸取出，經(jīng)水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉，得粗牛羊膽酸。

牛、羊膽酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊膽酸

牛羊膽酸成品的制備 取粗膽酸，加0.5-1倍量的95%乙醇，加熱回流至固體溶解，冷卻。取出結(jié)晶搗碎，過濾，加95%乙醇洗滌至濾液無色。結(jié)晶再加4倍量乙醇，加100-150g/L活性炭，加熱回流至結(jié)晶溶解，趁熱過濾，濾液濃縮至原體積的1/4，冷卻，結(jié)晶，過濾，加乙醇洗滌結(jié)晶，干燥，得牛羊膽酸成品。

粗牛、羊膽酸[乙醇，活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊膽酸成品

乙酸乙酯分離法

粗制豬膽酸的制備 取新鮮豬膽汁，在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液，待加完后繼續(xù)攪拌5-10min，加熱至沸2min，冷卻，過濾，濾液加鹽酸調(diào)pH3.5，析出沉淀，靜置12h以上，得粗膽酸。取出，水洗，加1.5倍氫氧化鈉，加9倍水，加熱煮沸12-18h，放冷，靜置過夜，得膏狀物。加水，加硫酸調(diào)pH 1，析出豬膽酸。取出，搗碎，漂洗至無酸性，過濾，得粗制豬膽酸。$豬膽汁[飽和石灰水]→[100℃， pH11-12]堿性濾液[HCl]→[pH3.5]粗膽酸[水，NaOH]→膏狀物[H2SO4]→[pH1]粗制豬膽酸

豬膽酸成品的制備 取粗豬膽酸，加4倍量乙酸乙酯，加150-200g/L活性炭，加熱回流0.5h，放冷，過濾，濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次，合并兩次濾液。加200g/L無水硫酸鈉，靜置過夜，濃縮至原體積的1/3，放出，冷卻結(jié)晶，過濾，用乙酸乙酯洗滌結(jié)晶，干燥，得豬膽酸成品。

粗制豬膽酸[乙酸乙酯，活性炭]→濾液[無水硫酸鈉]→濾液[濃縮]→豬膽酸成品。

動物提取

從家畜（豬、牛、羊、兔）的膽汁中提取。

7上下游產(chǎn)品信息

上游原料

乙醇-->乙酸乙酯-->硫酸-->?；撬?->豬膽酸

下游產(chǎn)品

人工牛黃-->甘氨膽酸

8鑒別試驗

溶解性極難溶于水；溶于乙醇。按OT-42方法測定。

熔程 197～202℃。按常規(guī)方法測定。

用50%醋酸液配制0.02%試樣液，取1m1，加1%糠醛溶液1ml、水6ml和濃硫酸5ml。此混合液在5min內(nèi)應轉(zhuǎn)變成玫瑰色后又轉(zhuǎn)紫色。

取試樣約10mg，加苯甲醛2滴和3：1硫酸3滴，在50℃下加熱5min。再加冰醋酸約10ml，應呈棕色。

9含量分析

精確稱取140℃真空干燥4h后的試樣約400mg，放人250ml燒瓶中，加水20ml和乙醇40ml，蓋上表面皿，在蒸汽浴上溫和地加熱至溶解后冷卻。加酚酞試液(TS-167)5滴，用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至粉紅色并保持15s同時進行空白試驗并作必要校正。每mL 0.1mol/L氫氧化鈉相當于膽酸(C24 H40O5)40.86mg。

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